Monteriggioni, a pochi chilometri da Siena, è un antico castello di forma circolare eretto a partire dal 1213 dalla Repubblica di Siena con lo scopo di vigilare sulla vicina via Francigena e se necessario sbarrare la strada ai nemici Fiorentini.

Il suo aspetto doveva essere grandioso e maestoso tale da colpire Dante Alighieri che lo citò nel XXXI Canto dell'inferno.

Le mura del castello, intervallate da 11 torri di forma quadrangolare, sono percorse da un camminamento che in origine correva lungo l'intero perimetro (oggi calpestabile solo in parte) e sono spezzate da due Porte, una orientata verso Firenze e una verso Siena.  Dall’alto delle sue mure si può ammirare la splendida campagna del Chianti e della Valdelsa.

Monteriggioni si colora a festa tutti gli anni nel mese di Luglio in occasione dell'evento "Monteriggioni di torri si corona" che ripropone uno spaccato di vita Medioevale. In quei giorni, il castello è animato da personaggi in costume che ripropongono arti e mestieri di un tempo e da funamboli e giocolieri che animano le strade di spettacoli. Un ottima occasione di essere protagonisti di un tuffo nel Medioevo.